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研究生: 梁雅卿
Ya-Ching Liang
論文名稱: 抗菌性陽離子染料之合成及其性質分析
Synthesis and Properties of Antimicrobial Cationic Dyes
指導教授: 王英靖
Ing-Jing Wang
口試委員: 陳耿明
Keng-Ming Chen
郭坤土
Kung-Tu Kuo
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 工程學院 - 材料科學與工程系
Department of Materials Science and Engineering
論文出版年: 2005
畢業學年度: 93
語文別: 中文
論文頁數: 63
中文關鍵詞: 抗菌性陽離子染料最小抑菌濃度
外文關鍵詞: MIC, Cationic dyes
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  • 本研究嘗試將染色及機能性整理加工做結合,將其整合為一個製程。研究中所製備的抗菌性陽離子染料,是透過氯乙醯氯分別與1-aminoanthraquinone、1, 4-Diaminoanthraquinone、1-amino-4-hydroxy- 2-phenoxy-anthraquinone反應,先行合成中間體(3a∼3c),再分別與N, N-二甲基辛氨和N, N-二甲基十二氨反應而成。
    所合成之染料皆經紅外線光譜儀(FT-IR)、紫外線-可見光吸收光譜儀 (UV)、質譜分析儀(MS)、核磁共振光譜儀(1H-NMR )測定,進而依光譜資料分析其構造,而染料的抗菌效果,是以最小抑菌濃度(M inimum Inhibitory Concentration, MIC)做為評價的指標。結果顯示對於金黃色葡萄球菌(革蘭氏陽性菌) 及大腸桿菌(革蘭氏陰性菌)皆具有優異抗菌效果。


    As an attempt to combine dyeing and functional finishing in one process, novel antimicrobial cationic dyes were prepared by reacting N, N-dimethyloctylamine and N, N-dimethyldodecylamine with anthraquinone derivatives, respectively. The structures of the dyes were fully characterized by using FTIR, UV, MS and 1H-NMR analysis. The antimicrobial efficacy of these dyes was evaluated by using a minimum inhibitory concentration as an indicator. All of the synthesized dyes showed antimicrobial activities against both S.aureus(Gram-positive)and E.coli (Gram-negative)bacteria.

    目 錄 第一章 前言及研究目的……………………..…………………... 1 第二章 實驗………………………………..……………………... 2 2-1 實驗流程………….……….……………………..……… 2 2-2 實驗儀器與藥品………….………..……………………. 3 2-2-1 實驗藥品…………………..……………………… 3 2-2-2 實驗儀器………………………………….……….. 4 2-2-3 紫外線-可見光吸收光譜測定(UV)…….………… 6 2-2-4 熔點之測試………………….…………..………… 7 2-2-5 紅外線吸收光譜測試……………………….…….. 7 2-3 中間體之合成3a∼3c………………...…….……………. 8 2-3-1 中間體3a…………………………………………... 8 2-3-2 中間體3b………………………....………………... 9 2-3-3 中間體3c…………………….…..………………… 10 2-4 染料之合成5a∼5f………………..…………...………… 11 2-4-1 染料5a、5b…….…………………….…………….. 11 2-4-2 染料5c、5d………………………….……………… 12 2-4-3 染料5e、5f………………………….………………. 14 2-5 抗菌試驗……………………………….…..……………. 16 2-5-1 菌株活化…………………………………...……… 17 2-5-2 試驗菌的培養和試驗菌懸濁液的調製……...…… 18 2-5-3 中間體、化合物的定性試驗….…………..……… 18 2-5-4 化合物的定量試驗:最小抑菌濃度………..…….. 19 第三章 結果與討論……………………………….………..……... 21 3-1 中間體3a∼3c之合成及光譜分析………..…………...… 21 3-1-1 中間體3a∼3c之合成…………………...……….… 21 3-1-2 中間體3a∼3c之物理數據及光譜數據分析…..….. 22 3-2 化合物5a∼5f之合成及光譜分析…………..…..………. 26 3-2-1 化合物5a∼5f之合成……………..………..……… 26 3-2-2 化合物5a∼5f之物理數據及光譜分析...….... ...… 27 3-2-3 化合物5a∼5f之UV圖譜數據分析……..…..…….. 33 3-2-4 化合物的抗菌機制………………….……..……… 37 3-3 中間體3a∼3c之定性分析結果…………………. ..……. 38 3-3-1 金黃色葡萄球菌、大腸桿菌抗菌效果…………… 38 3-4 化合物5a∼5f之定性分析結果…………….………..…. 39 3-4-1 金黃色葡萄球菌……………….…………..……… 39 3-4-2 大腸桿菌…..…………………….…….…….…….. 40 3-5 化合物5a∼5f之最小抑菌濃度結果……………………. 41 3-5-1 金黃色葡萄球菌…………………………...……… 41 3-5-2 大腸桿菌……………………………….…..……… 43 第四章 結論……………………..………….…………..………… 45 參考文獻………………………………………………..…………. 47 附件一 附圖...………………………………………………..……. 49 附件二 JIS L1902-1990、CNS13907 L3248…….…………..……. 63 表目錄 表1. 中間體3a∼3c之物理數據………………..…………………. 22 表2. 含氯的同位素峰強度(相對於母離子)……………….……... 22 表3. 中間體3a∼3c之質譜 (MS-EI) 數據………………………. 23 表4. 化合物3a∼3c之光譜數據…….….…………………………. 24 表5. 化合物5a∼5f之物理數據……….….……………………... 27 表6. 化合物5a∼5f之光譜數據…….….…………………………. 31 表7. 化合物5a∼5f之UV光譜數據…………….…………………. 33 圖目錄 圖1. 實驗流程圖………………………………………………….. 2 圖2. 大腸桿菌……………………….……………………………. 16 圖3. 金黃色葡萄球菌…………………………………………….. 16 圖4. 抗菌實驗流程……………………………………………….. 17 圖5. 十倍稀釋法稀釋菌液及菌落成長狀況…………….……….. 20 圖6. 三種氫鍵結合形式………………………….……………….. 34 圖7. 化合物5a、5b UV吸收光譜圖……….……….……………… 35 圖8. 化合物5c、5d UV吸收光譜圖….…………….……………… 35 圖9. 化合物5e、5f UV吸收光譜圖……………….………………. 36 圖10. 化合物的抗菌機制圖………………………...…………….. 37 圖11. 空白培養基………………………………….……………… 38 圖12. 中間體3a………………………………..…………………... 38 圖13. 中間體3b……………………………………..……………... 38 圖14. 中間體3c…………………………………….……………… 38 圖15. 空白培養皿………………………………….……………… 38 圖16. 3a中間體……………………………………..……………… 38 圖17. 3b中間體……………………………………..……………… 38 圖18. 3c中間體……………………………………..……………… 39 圖19. 化合物5a…………………………….……….……………... 39 圖20. 化合物5b…………………………….….…………………... 39 圖21. 化合物5c……………………………….…………………… 39 圖22. 化合物5d………………………….…….…………………... 39 圖23. 化合物5e………………………….…….…………………... 39 圖24. 化合物5f…………….………………….…………………... 39 圖25. 化合物5a…………………………….………….…………... 40 圖26. 化合物5b…………………………….….…………………... 40 圖27. 化合物5c…………………………….…………….………... 40 圖28. 化合物5d…………………………….….…………………... 40 圖29. 化合物5e…………………………….….…………………... 40 圖30. 化合物5f……………………………….……….…………... 40 圖31. 金黃色葡萄球菌Control組…………………….…………... 41 圖32. 化合物5a-20ppm………………………....…….…………... 41 圖33. 金黃色葡萄球菌Control組…………….…………………... 41 圖34. 化合物5b-20ppm………………………...…….…………... 41 圖35. 金黃色葡萄球菌Control組…………….…………………... 42 圖36. 化合物5c-1ppm…………………..…….…...….…………... 42 圖37. 金黃色葡萄球菌Control組……………………………….... 42 圖38. 化合物5d-10ppm……………………….…………………... 42 圖39. 金黃色葡萄球菌Control組…………………….…………... 42 圖40. 化合物5e-50ppm……………………….…………………... 42 圖41. 金黃色葡萄球菌Control組……………………..……..…… 42 圖42. 化合物5f-20ppm……………….…….…...…….…………... 42 圖43. 大腸桿菌Control組……………….……..……..…………... 43 圖44. 化合物5a-80ppm…………………..……..…….…………... 43 圖45. 大腸桿菌Control組………………..…….……..…………... 43 圖46. 化合物5b-60ppm………………..….…….…….…………... 43 圖47. 大腸桿菌Control組……………….….….….….…………... 44 圖48. 化合物5c-10ppm…………………..……..…….…………... 44 圖49. 大腸桿菌Control組………….…….…….….….…………... 44 圖50. 化合物5d-40ppm………………..…….….…….…………... 44 圖51. 大腸桿菌Control組………….………….…..….…………... 44 圖52. 化合物5e-40ppm…………………...…….…….…………... 44 圖53. 大腸桿菌Control組……………………...….….…………... 44 圖54. 化合物5f-80ppm……….……………………….…………... 44 圖55. 中間體3a紅外線光譜圖………………...….…..…………... 49 圖56. 中間體3a質譜(Mass-EI)光譜圖………….….…..…...…….. 49 圖57. 中間體3a質譜核磁共振光譜圖(1H-NMR) ……...……..…. 50 圖58. 中間體3b紅外線光譜圖 …….…....…..…..……………….. 50 圖59. 中間體3b質譜(Mass-EI)光譜圖 …….…....…..…..………. 51 圖60. 中間體3b核磁共振光譜圖(1H-NMR) …….……......…...… 51 圖61. 中間體3c紅外線光譜圖………………….…..…...………... 52 圖62. 中間體3c質譜(Mass-EI)光譜圖………….….…..…...…….. 52 圖63. 中間體3c核磁共振光譜圖(1H-NMR) …….……......…...… 53 圖64. 化合物5a紅外線光譜圖………………….….……………... 53 圖65. 化合物5a質譜(Mass-ESI)光譜圖………….…....….....…… 54 圖66. 化合物5a核磁共振光譜圖(1H-NMR) …….…....…..…...… 54 圖67. 化合物5b紅外線光譜圖……………….….…..…………... 55 圖68. 化合物5b質譜(Mass-ESI)光譜圖………….……..…...…… 55 圖69. 化合物5b核磁共振光譜圖(1H-NMR) …….....…..……...… 56 圖70. 化合物5c紅外線光譜圖……………….….…..……..……... 56 圖71. 化合物5c質譜(Mass-ESI)光譜圖…………….…..…...…… 57 圖72. 化合物5c核磁共振光譜圖(1H-NMR) …..…....…….…...… 57 圖73. 化合物5d紅外線光譜圖……………….….…..….………... 58 圖74. 化合物5d質譜(Mass-ESI)光譜圖……….….….....…...…… 58 圖75. 化合物5d核磁共振光譜圖(1H-NMR) ….…....……..…...… 59 圖76. 化合物5e紅外線光譜圖……………….….…....…………... 59 圖77. 化合物5e質譜(Mass-ESI)光譜圖…………….…..…...…… 60 圖78. 化合物5e核磁共振光譜圖(1H-NMR) ……….....…..…...… 60 圖79. 化合物5f紅外線光譜圖……………….….…...…….……... 61 圖80. 化合物5f質譜(Mass-ESI)光譜圖…………….…..…....…… 61 圖81. 化合物5f核磁共振光譜圖(1H-NMR) ……..……....…..…... 62

    參考文獻
    1. 黃玲娉,淺談纖維製品之抗菌防臭加工(上),紡織速報,第6卷3期,第1∼11頁,中國紡織工業研究中心(1997)
    2. 黃玲娉,淺談纖維製品之抗菌防臭加工(下),紡織速報,第6卷4期,第1∼5頁,中國紡織工業研究中心(1997)
    3. 黃啟嘉,醫用微生物學(上冊) ,合記圖書出版社,第四章(1991)
    4. Lewis DM, Broadlent PJ. J Soc Dyer Colorist, 113:159(1997)
    5. Chol H-M, Srinivasan M, Morris NM. J Appl Polym Sci, 54:2107(1994)
    6. Kim Y, Sun G. Textile Res J, 70(8):728(2000)
    7. Kim Y, Sun G. Textile Res J, 71(4):318(2001)
    8. 黃信嘉,1,3,4-塞二唑林衍生物合成及其性質之研究,碩士論文,國立台灣科技大學纖維及高分子所(2004)
    9. Ma M, Sun Y, Sun G. Dyes Pigments, p27~35, 58:27 (2003)
    10. Martelli S, Dzieduszycka M, Stefanska B, Bontemps-Gracz M, Borowski E. J Med Chem, 31(10):1956(1988)
    11. 日本工業標準調查會,纖維製品的抗菌性試驗方法,日本國家標準(JIS) L1902-1900。
    12. 經濟部中央標準局,纖維製品抗菌性試驗法,中國國家標(CNS)總號13907 (1997)
    13. 徐自強,纖維製品的抗菌防臭加工,染化雜誌,第183期,第61∼66頁(1990)
    14. 徐自強,纖維製品的抗菌防臭加工(二),染化雜誌,第185期,第61∼81頁(2000)
    15. 林明哲,電漿誘導聚酯纖維鍵結幾丁聚醣形成具抗菌功能性之表面,碩士論文,中原大學醫學工程學系(2004)
    16. http://act1.health.sohu.com/mc/jiancha3-inspectid-265.html
    17. 吳明珠,儀器分析,新文京開發出版有限公司,第六章,第217∼220頁(2002)
    18. 游瑞成,有機光譜學,徐氏基金會出版,第二章,第54∼58頁(1992)
    19. Gordon PF, Gregory P. Organic chemistry in colour. New York/Berlin/Heidelberg: Springer-Verlag (1983)

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