簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 黃憶婷
I-Ting Huang
論文名稱: 用於染敏電池紅熒烯衍生物之合成與鑑定
Synthesis and Characterization of Rubrene Derivatives for Dye Sensitized Solar Cell Application
指導教授: 陳錦地
Chin-Ti Chen
口試委員: 林建村
Jiann-T'suen Lin
戴龑
Yian Tai
李志堅
Chih-Chien Lee
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 工程學院 - 化學工程系
Department of Chemical Engineering
論文出版年: 2014
畢業學年度: 102
語文別: 中文
論文頁數: 175
中文關鍵詞: 太陽能電池紅熒烯染料敏化太陽能電池
外文關鍵詞: dye sensitized solar cell, DSSC, solar cell
相關次數: 點閱:254下載:2
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 我們成功合成了四種紅熒烯衍生物染料: TPTCA-OMe、TPTCA-CF3、TPTCA-R-tBu和TPTCA-L-tBu。並分別用核磁共振光譜(NMR)、質譜儀鑑定化合物之結構;並由紫外/可見光光譜儀及循環電位儀了解化合物之HOMO、LUMO與吸收光譜;低能量表面公函數量測儀(AC2)得知化合物在固態時之能階;理論計算模擬化合物在激發時電子躍遷的情形;更進一步將染料製作染敏太陽能電池探討其光電轉換效率,結果將與TPTCA比較。
    在模擬太陽光AM1.5 (100 mW/cm2)照射下利用浸泡式與液滴式的方式製作太陽能電池元件,其染料分子的光電轉化效率浸泡方式為TPTCA (6.15%)、TPTCA-R-tBu (4.68%%)、TPTCA-L-tBu (4.46%)、TPTCA-OMe (4.33%)及TPTCA-CF3 (0.68%);而液滴式分別為TPTCA (6.92%)、TPTCA-R-tBu (5.59%%)、TPTCA-OMe (5.02%)、TPTCA-L-tBu (4.88%)及TPTCA-CF3 (1.14%)。


    In this work, we have synthesized four new rubrene derivatives dye, TPTCA-R-tBu, TPTCA-L-tBu, TPTCA-OMe and TPTCA-CF3, and characterized by 1H NMR and mass spectrometry. Their HOMO and LUMO energy levels in solution and in solid state were estimated by differemtial pulse voltammetry, UV-visible absorption spectra, and low-energy photoelectron spectrometer, respectively. The electron distribution of molecules in excited state was investigated by density function theory calculation. Including DSSC testing, these results are compared with TPTCA.
    Under standard global air mass (AM) 1.5, the power conversion efficiency is using dip and drop methods of fabricating solar cells, the overall power conversion efficiencies of these solar cells by dip(drop) method are 6.15 %、4.68 %、4.46 %、4.33 % and 0.68 % (6.92 %、5.59 %、4.88 %、5.02 % and 1.14 % ) for TPTCA、TPTCA-R-tBu、TPTCA-L-tBu、TPTCA-OMe and TPTCA-CF3.

    中文摘要 I Abstract II 謝誌 III 圖目錄 VI 表格目錄 IX 第一章 緒論 1 1-1 前言 1 1-2 太陽光光譜 2 1-3 太陽能電池介紹 4 1-3-1 矽半導體類型太陽能電池 5 1-3-2 化合物半導體類型太陽能電池 7 1-3-3 有機半導體類型太陽能電池 8 1-3-3-1 有機光伏電池 (OPV) 8 1-4 染料敏化太陽能電池 (DSSC) 9 1-5 染料敏化太陽能電池之架構 11 1-6 染料敏化太陽能電池之工作原理 13 1-7 染料敏化劑 16 1-7-1 含金屬錯合物染料 19 1-7-2 不含金屬之有機染料 21 1-7-3 其他染料 22 1-8 太陽能電池元件量測參數 23 1-8-1 短路電流 (Jsc) 23 1-8-2 開路電壓 (Voc) 24 1-8-3 填充因子 (FF) 24 1-8-4 能源轉換效率 (η) 24 1-8-5 光電轉換效率 (IPCE) 25 1-9 紅熒烯 (Rubrene) 介紹 27 1-10 研究動機 30 第二章 實驗 32 2-1 藥品 32 2-2 溶劑前處理 34 2-3 實驗儀器 35 2-4 實驗合成與步驟 39 第三章 結果與討論 65 3-1 合成討論 65 3-2 吸收光譜與莫耳消光係數 67 3-3 染料在二氧化鈦上之吸收光譜與吸附量 77 3-4 染料HOMO/LUMO能階之測定 81 3-4-1 電化學之測定 81 3-4-2 低能量光電子能階(Low-Energy Photoelecton Spectrometer, AC2)之測量 87 3-5 理論計算 90 3-6 DSSC元件與測量 102 第四章 結論 107 參考文獻 108 附圖 112

    1. 張正華, 李陵嵐, 葉楚平, 楊平華, 馬振基, 有機與塑膠太陽能電池, 五南, 2007, 1。
    2. Gratzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
    3. 張富傑, 「新穎非對稱鋅酞青素之合成與鑑定及其在染料敏化太陽能電池之應用」, 碩士論文, 國立師範大學, 台北 2013。
    4. Becquerel, E. Comptes Rendues, 1839, 9, 561.
    5. Chapin, D.M.; Fuller, C.S.; Pearson, G.L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
    6. 黃建昇, 結晶矽太陽能電池發展近況, 工業材料雜誌, 2003, 150。
    7. 郭明村, 薄膜太陽能電池發展近況, 工業材料雜誌, 2003, 138。
    8. 萬海保, 曹立新, 王麗穎, 曾廣賦, 席時權,化學通報,1999,6,中國科學院化學研究所。
    9. Tsuomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya,T. Nature, 1976, 261, 402..
    10. O’Regan, B.; Gratzel, M. Nature, 1991, 353, 737.
    11. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humpbry-Baker, R.; Miiller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6382.
    12. Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1963.
    13. Gratzel, M. J. Photochem. Photobiol. A:Chem, 2004, 164, 3.
    14. Nazeeruddin, M. K.; Splivallo, R.; Liska, P.; Comte, P.; Gratzel, M. Chem. Commun., 2003, 1456.
    15. Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. J. Appl. Phys., 2006, 45, 638.
    16. Yella, A.; Lee, H. W; Tsao, H. N.; Yi, C. A.; Chandiran, K.; Nazeeruddin, Md.K.; Diau, Eric W. G.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. Science, 2011, 334, 629.
    17. Mathew1, S.; Yella1, A.; Gao, P.; Humphry-Baker1, R.; Curchod, B. F. E.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin1, Md. K.; Gra‥tzel1, M. NATURE CHEMISTRY , 2014, 6, 242.
    18. Mishra, Amaresh; Fischer, K. R.; Buerle, Peter Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474.
    19. Ferber, J.; Stangl, R.; Luther, J. Solar Energy Materials and Solar Cells, 1998, 53, 29.
    20. Weng, Y. X.; Li, L.; Liu, Y.; Wang, L.; Yang, G. Z. J. Phys.Chem.B, 2003, 107, 4356.
    21. Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16835.
    22. Martinson, A. B. F.; Hamann, T. W.; Pellin, M. J.; Hupp, J. T. Chem. Eur. J., 2008, 14, 4458.
    23. Yu, Q.; Wang, Y.; Yi, Z,; Zu, N.; Zhang, J.; Zhang, M.; Wang, P. ACS Nano, 2010, 4, 6032
    24. Yang , J.; Ganesan, P.; Teuscher, J.; Moehl, T.; Kim, Y. J.; Yi, C.; Comte, P.; Pei, K.; Holcombe, T. W.; Nazeeruddin, M. K.; J. Hua, S. M. Zakeeruddin, H. Tian, M. Gratzel, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5722.
    25. Lee, M.; Teuscher, J.; Miyasaka, T.; Murakami, T. N.; Snaith, H. J. Science, 2012, 338, 643.
    26. Kojima, A., Teshima, K., Shirai, Y. & Miyasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6050.
    27. Jeng, J. Y.; Chiang, Y. F.; Lee, M. H.; Peng, S. R.; Guo, T. F.; Chen, P.; Wen, T. C. Adv. Mater. 2013, 25, 3727.
    28. Burschka1, J.; Pellet, N.; Moon, S. J.; Humphry-Baker, R.; Gao, P.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Nature, 2014, 499, 316.
    29. Chen, S.; Wang, L.; Liu, L.; Qi, D.; Gao, X. Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 132121.
    30. Podzorov, V.; Menard, E.; Borissov, A.; Kiryukhin, V.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phy. Rev. Let. 2004, 93, 086602.
    31. Aziz, H.; Popovic, Z. D. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2180.
    32. Liu, Z.; Wang, H..; Yang, Q.; Ng, T. W.; Lo, M. F.; Wong, N. B.; Lee, S. T.; Lee, C. S. Appl. Sur. Sci. 2011, 257, 8462.
    33. Hamada, Y.; Sano, T.; Shibata, K.; Kuroki, K. J. Appl. Phys. 1995, 34, 824.
    34. Murata, H.; Merritt, C.D.; Kafafi, Z.H. IEEE J. Quantum Electron. 1998, 4, 119.
    35. Cgan, M. Y.; Lai, S. L.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 023504.
    36. 陳弘平, 「含紅熒烯衍生物有機染料之合成與鑑定及其在染料敏化太陽能電池的應用」, 碩士論文, 國立台灣科技大學, 2010。
    37. Paraskar, A. S.; Reddy, A. R.; Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Gidron, O.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10639.
    38. Qu, H.; Chi, C.Y. Org. Lett., 2010, 12, 3360.
    39. Kuninobu, Y.; Seiki, T.; Kanamaru, S.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett., 2010, 12, 5287.
    40. Wang, Y. F.; Zhao, H.; Hu, Z.; Kimura, M.; Zhang Z.; Peng, L.; Hiratsuka, K. Synthesis 2011, 2, 287.
    41. Ikeda, H.; Inoue, T.; Kondo, H.; Aromatic Compound and Organic Electroluminescent Device Using Same. U.S. Patent 0106103, 2007.
    42. (a) Huang, S. T.; Hsu, Y. C.; Yen, Y. S.; Chou, H. H.; Lin, J. T.; Chang, C. W.; Hsu, C. P.; Tsai, C.; Yin, D. J. J. Phy. Chem. C 2008, 112 (49),19739-19747; (b) Mo, Y.; Bai, M., J. Phy. Chem. C, 2008, 112 (30), 11257-11264.
    43. Tan, M. X.; Laibinis, P. E.; Nguyen, S. T.; Kesselman, J. M.; Stanton, C. E.; Lewis, N. S. Prog. Inorg. Chem. 41, Edited by K. D. Karlin.

    無法下載圖示 全文公開日期 2019/07/29 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (國家圖書館:臺灣博碩士論文系統)
    QR CODE