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研究生： 吳齊祥
Chi-Hsiang Wu
論文名稱： 用在鈣鈦礦太陽能電池中非富勒烯小分子電子傳輸材料的合成與鑑定
Synthesis and Characterization of Small Molecular Non-Fullerene Electron Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
指導教授： 陳錦地
Chin-Ti Chen
戴龑
Yian Tai
口試委員: 陳錦地
Chin-Ti Chen
戴龑
Yian Tai
林建村
Jiann-T'suen Lin
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 工程學院 - 化學工程系
Department of Chemical Engineering
論文出版年： 2018
畢業學年度： 106
語文別： 中文
論文頁數： 218
中文關鍵詞： 非富勒稀 、小分子 、電子傳輸材料
外文關鍵詞： non-fullerene, small molecular, electron transporting material
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    • 本篇碩士論文設計並合成兩系列用在鈣鈦礦太陽能電池電子傳輸層的小分子電子傳輸材料，系列一為具有立體結構之非富勒烯小分子電子傳輸材料4BT、2H2FBT、2F2HBT、4FBT，以2,2’-聯二噻吩 (2,2’-bithiophene) 為主體，並在3、3’、5、5’位置分別接上2,1,3-苯并噻二唑(2,1,3-Benzothiadiazole, BT) 及5,6-二氟-2,1,3-苯並噻二唑(5,6-Difluoro-2,1,3-benzothiadiazole, FBT) 等強拉電子基，藉由立體障礙使中心兩噻吩扭轉開來進而形成立體的分子結構。立體的分子結構除了具有三維的傳輸電子能力，且能改善分子間聚集的情況，進而改善薄膜的表面形貌。本系列化合物將與目前常用的傳電子材料富勒烯衍生物PC61BM進行比較，並探討扭曲的三維立體分子結構的小分子化合物是否能夠作為取代PC61BM作為良好的電子傳輸材料。
    第二系列為以苝二亞醯胺 (perylene diimide, PDI )及萘二亞醯胺 (naphthalene diimide, NDI) 作為主體的小分子電子傳輸材料，NDI及PDI因結構為平面共軛分子，因此有很好的導電度及傳電子能力，且具有強拉電子基醯亞胺 (imide)，具有良好的拉電子能力，並有夠深的LUMO能階，被廣泛被料利用於鈣鈦礦太陽能電池中的傳電子材料，本系列將PDI及NDI主體兩端延伸出末端帶有胺基的長碳鏈，並在胺基上進行離子化，即本系列化合物NDIN、NDINO、NDINMe、PDIN、PDINO、PDINMe，探討對末端胺基不同離子態，對傳電子能力的影響，並了解其是否能夠作為鈣鈦礦太陽能電池中的電子傳輸材。
     

    In this work, we designed and synthesized two series of small molecular electron transporting material for perovskite solar cell. The first part are a series of non-fullerene small molecular electron transporting material with 3D molecule structure, which is 4BT、2H2FBT、2F2HBT、4FBT. These non-fullerene electron transporting material have a 3,3’,5,5’-tetrasubstituted 2,2’-bithiophene central core structure, having four benzothiadiazole (BT) or difluorobenzothiadiazole (FBT) groups as the electron accepting unit. Due to the steric hindrance of 3,3’-disubstituted 2,2’-bithiophene, the molecule exhibits a highly twisted 3D molecular structure with non-planarity. The twisted non-planar molecules are expected to have improved thin film morphology by reducing the aggregation of molecules, and good electron mobilities because of transporting electrons in three-dimension directions. The most widely used electron acceptor, fullerene derivatives PC61BM ,will be compared with these series of electron acceptor, to investigate whether the twisted 3D non-fullerene small molecular electron acceptor can replace PC61BM as an electron transporting material for perovskite solar cell.
    The second part are s series of naphthalene diimide (NDI) derivatives and perylene diimide (PDI) derivative. The PDIs and NDIs provide high electron mobilities and conductivities due to the rigid planar -skeletons. The strong electron affinity of the imide parts let NDIs and PDIs have low LUMO energy level. In this series, we tested NDIs and PDIs with different functionalized amino group as the terminal substituent at the imide-positions, which are NDIN、NDINO、NDINMe、PDIN、PDINO、PDINMe.
    We will investigate the effect of different terminal amino group on electron transporting properties, understanding whether they are suitable electron transporting materials for perovskite solar cell.

    目錄 摘要………………………………………………………………………….…………I Abstract………………………………..……………………………………………..II 謝誌………………………………………………………………......................……III 目錄…………………………………………………………………..........................V 圖目錄……………………………………………………………………………...VII 表目錄…………………………………………………………......................……X 第一章、 緒論 1.1 前言…………………………………………………………………….......1 1.2 太陽光頻譜……………………………………………………………...…2 1.3 太陽能電池發展歷史……………………………………………………...4 1.4 太陽能電池的種類………………………………………………………...5 1.4.1 矽系太陽能電池……………………………………………………....6 1.4.1.1 單晶矽太陽能電池……………………………………………...6 1.4.1.2 多晶矽太陽能電池……………………………………………...7 1.4.1.3 非晶矽太陽能電池……………………………………………...7 1.4.2 化合物半導體薄膜型太陽能電池……………………………………8 1.4.3 有機光伏電池…………………………………………………………9 1.4.4 染料敏化太陽能電池………………………………………………..11 1.5 鈣鈦礦太陽能電池…………………………………………………….…13 1.5.1 鈣鈦礦太陽能電池的發展…………………………………………..13 1.5.2 鈣鈦礦太陽能電池工作原理……………………………………..…18 1.5.3 鈣鈦礦太陽能電池的元件結構……………………………………..19 1.5.4 電洞傳輸層…………………………………………………………..21 1.5.5 電子傳輸層…………………………………………………………..23 1.5.5.1 無機金屬氧化物電子傳輸材料……………………………….23 1.5.5.2 有機電子傳輸材料…………………………………………….24 1.5.5.3 用在有機光伏電池中非富勒稀電子受體…………………….25 1.5.5.4 用在鈣鈦礦太陽能電池中的非富勒稀電子傳輸材料……….34 1.6 太陽能電池元件量測參數……………………………………………….37 1.7 研究動機………………………………………………………………….40 第二章、 實驗部分 2.1 使用藥品及溶劑………………………………………………………….43 2.2 儀器設備………………………………………………………………….46 2.3 實驗流程………………………………………………………………….51 2.3.1 中央核心2,2’-聯二噻吩衍生物之合成途徑………………………. 51 2.3.2 電子受體BT及FBT之合成途徑……………………………………52 2.3.3 小分子電子傳輸材料4BT、2F2HBT、4FBT、2H2FBT之合成途徑……………………………………………………………………..53 2.3.4 小分子電子傳輸材料NDIN、NDINO、NDINMe、PDIN、PDINO、PDINMe之合成途徑………………………………………...……...55 2.4 合成步驟………………………………………………………………….56 第三章、 結果與討論 3.1 合成討論…………………………………………………………...……..79 3.2 熱性質…………………………………………………………………….84 3.2.1 TGA量測……………………………………………………………..84 3.2.2 DSC量測………………………………………………………..……85 3.3 理論計算………………………………………………………………….89 3.4 光學性質………………………………………………………………….96 3.5 低能量光電子功函數量測……………………………………………….99 3.6 電化學性質…………………………………………………………….103 3.7 薄膜表面形貌觀測…………………………………………………….107 3.8 電子遷移率量測………………………………………………………...113 3.9 鈣鈦礦太陽能電池元件測試…………………………………………...116 第四章、 結論……………………………………………………………………...120 第五章、 參考資料………………………………………………………………122 附錄………………………………………………………………………………….127 圖目錄 圖1-1、可再生能源[1]………………………………………………………………..1 圖1-2、人們能從再生能源中獲取的最大能量比較圖[2]……………...……………..2 圖1-3、太陽輻射光譜[4]…………………………….………………………………..3 圖1-4、空氣質量及入射角示意圖[5]…………………………….…………………..4 圖1-5、太陽能電池依據世代區分的種類[7]……………………….………………..5 圖1-6、矽太陽能電池的種類[8]…………………………………….………………..6 圖1-7、柴式長晶法示意圖[9]…………………………………….…………………..6 圖1-8、有機光伏電池工作原理示意圖…………………………….………………..9 圖1-9、塊材異質接面示意圖[20]……………………………………….…………...11 圖1-10、染料敏化太陽能電池工作原理示意圖……………………….…………..11 圖1-11、各類太陽能電池發展現況[27]………………………………….…….……13 圖1-12、鈣鈦礦結構示意圖[28]………………………………………….………….13 圖1-13、以Spiro-OMeTAD作為固態電解質 [30]…………………………….……..14 圖1-14、TiO2與Al2O3之電荷轉移及能階示意圖[31]……………………………..15 圖1-15、以兩步法製程之XRD圖(左)及元件剖面圖(右) [32]……………………15 圖1-16、真空氣相層積法示意圖及鈣鈦礦材料薄膜之SEM表面圖[33]………...16 圖1-17、真空輔助溶液法示意圖[34]……………………………………………….16 圖1-18、四種目前常用於鈣鈦礦太陽能電池主動層之製程方法[35]…………….17 圖1-19、應用於鈣鈦礦太陽能電池中各材料之能階分佈圖[36]………………….17 圖1-20、鈣鈦礦太陽能電池工作原理示意圖……………………………………..18 圖1-21、四種鈣鈦礦太陽能電池結構[37]…………………………………….……19 圖1-22、常被用作鈣鈦礦太陽能電池之傳電洞材料……………………………..21 圖1-23、用作電洞傳輸材料之苯胺小分子衍生物[45]…………………………….22 圖1-24、用作電洞傳輸層之苯胺高分子[45]……………………………………….22 圖1-25、常利用作電子傳輸材料之富勒烯及其衍生物[55]…………………...…..24 圖1-26、以BT作為電子受體單元之高分子非富勒稀電子受體[56]……………..25 圖1-27、以DPP作為電子受體之高分子非富勒稀電子受體[56]………………....26 圖1-28、以DPP作為中心主體之取代基的小分子電子受體[56]………………....27 圖1-29、以DPP作為不同中心主體之取代基的小分子電子受體[56]……………27 圖1-30、以fluorene作為中心主體之小分子電子受體[56]………………………..28 圖1-31、以spirofluorene作為中心主體之小分子電子受體[56]…………….…….29 圖1-32、以IDT作為主體之小分子電子受體[56]……………………………..…..30 圖1-33、PDI單體 (monomer) 小分子電子受體[56]…………………………...….31 圖1-34、PDI二聚體 (dimer) 小分子電子受體[56]……………...………………...32 圖1-35、PDI三聚體 (trimer) 小分子電子受體[56]…………………………….....35 圖1-36、PDI二聚體 (tetramer) 小分子電子受體[56]…………………………..…33 圖1-37、應用在鈣鈦礦太陽能電池傳電子層之PDI及NDI衍生物[59-65]…………..34 圖1-38、胺基鈍化鈣鈦礦材料表面缺陷示意圖[67]……………………………….35 圖1-39、反式鈣鈦礦太陽能電池中的緩衝層材料結構整理[68]………………….36 圖1-40、太陽能電池元件之電流對電壓曲線圖 (J-V curve) [69]…………………37 圖1-41、系列一: BT系列3D小分子電子傳輸材料分子結構…………………..41 圖1-42、系列二PDI及NDI系列電子傳輸材料分子結構………………………42 圖3-1、中心核心2,2’-連二噻吩衍生物的合成途徑……………………………...80 圖3-2、2BT及2FBT之反應途徑………………...................................................81 圖3-3、4BT及2F2HBT反應途徑……………………………………………..…82 圖3-4、2H2FBT及4FBT反應途徑………………………………………………83 圖3-5、BT系列化合物及NDI、PDI系列化合物之TGA溫度曲線圖…………84 圖3-6、BT系列化合物之DSC圖譜………………………………………………86 圖3-7、NDI、PDI系列化合物之DSC圖譜……………………………………...88圖3-8、BT系列小分子4BT、2F2HBT、2H2FBT、4FBT之溶液狀態UV-vis吸收光譜圖 及薄膜UV-vis吸收光譜圖…………………………………………...97 圖3-9、NDI系列化合物NDIN、NDINO、NDINMe之溶液UV-vis吸收光譜圖 及薄膜UV-vis吸收光譜圖 ………………………………………………………98 圖3-10、PDI系列化合物PDIN、PDINO、PDINMe之溶液UV-vis吸收光譜圖 及薄膜UV-vis吸收光譜圖………………………………………………………….99 圖3-11、AC-2所測得之BT系列化合物之HOMO能階………………………...100 圖3-12、AC-2所測得之NDI及PDI系列各化合物HOMO能階………………102 圖3-13、實驗測得ferrocene氧化電位圖譜及PC61BM還原電位圖譜……….....103 圖3-14、BT系列4BT、2H2FBT、2F2HBT、4FBT之氧化還原電位圖譜…...104 圖3-15、實驗測得ferrocene氧化電位圖譜……………………………………….105 圖3-16、NDI及PDI系列化合物NDIN、NDINO、NDINMe、PDIN、PDINO、PDINMe之還原電位圖譜………………………………………………………….106 圖3-17、BT系列化合物及PC61BM AFM Height影像及其3D影像………….109 圖3-18、NDI及PDI系列NDIN、NDINO、NDINMe、PDIN、PDINO、PDINMe之 AFM Height影像及3D圖………………………………………….112 圖3-19、BT系列化合物SCLC實驗電流對電壓曲線圖…………………….…114 圖3-20、NDI及PDI系列化合物SCLC實驗電流對電壓曲線圖……………..115 圖3-21、BT系列與PC61BM的鈣鈦礦太陽能電池元件結構 及於模擬太陽光AM1.5G光照下得之J-V曲線圖………………………………………………….116 圖3-22、PDI及NDI系列的鈣鈦礦太陽能電池元件結構 (左) 及於模擬太陽光AM1.5G光照下得之J-V曲線圖………………………………………………….118 表目錄 表2-1、藥品列表…………………………………………………………………....43 表2-2、溶劑列表……………………………………………………………………45 表3-1、BT系列化合物熱性質數據整理………………………………………….86 表3-2、NDI及PDI系列化合物熱性質數據整理………………………………..87 表3-3、BT系列理論計算結構最佳化結果……………………………………….90 表3-4、BT系列各分子能階電子雲分佈圖表…………………………………….91 表3-5、NDI及PDI系列化合物分子結構最佳化及能階電子雲分佈…………...94 表3-6、BT系列溶液及薄膜UV-vis吸收光譜結果整理…………………………97 表3-7、NDI及PDI系列化合物溶劑及薄膜UV-vis吸收光譜數據整理………..99 表3-8、BT系列化合物HOMO、LUMO及光學能隙…………………………...100 表3-9、NDI及PDI系列化合物HOMO、LUMO及光學能隙………………….102 表3-10、BT系列4BT、2H2FBT、2F2HBT、4FBT之CV數據結果整理…...104 表3-11、NDI及PDI系列化合物CV量測數具結果整理………………………..106 表3-12、BT系列化合物之SCLC電子遷移率………………………………….112 表3-13、NDI及PDI系列化合物之SCLC電子遷移率…………………….…..115 表3-14、BT系列化合物之鈣鈦礦太陽能電池元件參數整理………………….116 表3-15、NDI、PDI鈣鈦礦太陽能電池元件參數……………………………….118

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