具高電致變色穩定性之新型含多芳香胺之聚醯胺｜國立臺灣科技大學博碩士論文系統

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研究生：	王家茂 Jia-Mao Wang
論文名稱：	具高電致變色穩定性之新型含多芳香胺之聚醯胺 Highly Stable Electrochromism of New Polyamides Based on Multi-Triarylamine
指導教授：	陳燿騰 Yaw-Terng Chern
口試委員:	蕭勝輝 Sheng-Huei Hsiao 陳志堅 Jyh-Chien Chen 蔡大翔 Dah-Shyang Tsai 劉貴生 Guey-Sheng Liou
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	工程學院 - 化學工程系 Department of Chemical Engineering
論文出版年：	2013
畢業學年度：	101
語文別：	中文
論文頁數：	97
中文關鍵詞：	電致變色、芳香胺、聚醯胺
外文關鍵詞：	Electrochromic, Triarylamine, polyamide
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經由改變側鏈的結構開發新型主鏈型含有2或4個三苯胺的聚醯胺電致變色材料，這些新開發的變色材料由於不同側鏈結構，改變了氧化態時所呈現的顏色，達到調色的效果，同時也探討不同側鏈結構對電化學安定性的影響。
雖然導入推電子能力類似於苯基之萘側基到主鏈型含有四個三苯胺結構之聚醯胺，但由於多三苯胺的結構使這種聚醯胺維持相當優異的電化學穩定性，以聚醯胺7a在第一階氧化態為例，這材料有高顏色對比(△T%=77.8%)與高的著色效率(381 cm2/C)及非常好的電化學穩定性，在經過14000次的開關測試後，它的著色效率的衰減率只有10%，而在第二階段氧化態時，也維持很好電化學穩定性，在經過6000次的氧化開關測試，它還保有高的顏色對比(△T%=84.9%)，7a也呈現出多顏色變化的特性，在電壓從0.0到1.2V時，顏色從無色的中性態依序氧化到不同氧化態呈現黃綠色、綠色、淺藍色及暗藍色，同時這些變色材料也具有很好的熱穩定性，軟化溫度介於209~238℃之間，在氮氣下10%重量損失時溫度皆高於440℃。另外在主鏈型含有四個三苯胺結構上含有相同四個側取代基時，有非常不好的有機溶劑溶解性，經由本研究導入含有不同四個側取代基，所合成主鏈型含有四個三苯胺單體所導出聚醯胺有顯著改善它們的溶解性，這些高分子可溶於 N-methyl-2-pyrrolidinone(NMP), Dimethylsulfoxide(DMSO), m-cresol, o-chlorophenol和tetrahydrofuran(THF)等溶劑。

Synthesis of novel electrochromic polyamides containing main-chain type two or four triphenylamines with different side groups. These novel electrochromic materials containing different side groups showed different colors in the oxidation state. In addition, the effect of triphenylamine with different side groups on electrochemical stability of the polyamides was discussed.
Although the polyamides contained relatively low electrodonating naphthyl groups, they exhibited excellent electrochemical stability. For example, the polyamide 7a not only showed high coloration efficiency(CE, 380 cm2/C) but also exhibited high contrast of optical transmittance change(△T%) up 77.8% at 1346 nm. For the first stage oxidation, 7a exhibited excellent electromic stability(more than 14000 cyclic switches) with high CE of 342 cm2/C. In the second stage oxidation state, 7a also still exhibited excellent stability of electromic characteristics after over 6000 cyclic switches. The polymer film showing a multicolor characteristic, when applied a potential ranging from 0.0 to 1.2 V, the color change from colorless neutral state to yellow-green, green, light blue and dark blue. In addition, these electrochromic material also showed good thermal stability, with the high softening temperature between 209~238℃, 10% weight-loss temperature in excess 440℃ under nitrogen state. The polyamides containing main-chain type four triphenylamines with different side groups exhibited good solubility.They were soluble in N-methyl-2-pyrrolidinone(NMP), Dimethyl sulfoxide (DMSO), m-cresol, o-chlorophenol and tetrahydrofuran(THF).

摘要…………………………………………………………………………………………………I
Abstract…………………………………………………………………………………………III
目錄…………………………………………………………………………………………………V
Scheme…………………………………………………………………………………………VIII
Table………………………………………………………………………………………………IX
Figure………………………………………………………………………………………………X
第一章 緒論………………………………………………………………………………………1
1-1 前言……………………………………………………………………………………………1
1-2 電致變色介紹………………………………………….…………………………………….2
   1-2-1 變色材料介紹………………………………….………………………………………2
   1-2-2電致變色材料介紹………….………………………………………………………….2
   1-2-3 電致變色元件介紹……………………………………………………………………6
1-3 聚醯胺介紹……………………………………………………………………………………8
   1-3-1 聚醯胺簡介……………………………………………………………………………8
   1-3-2 聚醯胺的合成…………………………………………………………………………8
1-4 含三苯胺聚合物的電致變色材料…………………………………………………………10
1-5 Charge-Transfer Transitions in Triarylamine Mixed-Valence……………………13
1-6 研究動機……………………………………………………………………………………14
第二章 實驗………………………………………………………………………………………15
2-1 實驗藥品……………………………………………………………………………………15
2-2 實驗藥品之純化……………………………………………………………………………18
2-3 單體製備……………………………………………………………………………………19
   2-3-1合成N,N’-bis(1-naphthyl)-N,N’-bis(4-nitrophenyl)-p-
phenylenediamine.(1) …………………………………………………………………………19
   2-3-2合成N,N’-bis(1-naphthyl)-N,N’-bis(4-aminophenyl)-p-
phenylenediamine.(2) …………………………………………………………………………20
   2-3-3合成N,N’-bis(4-methoxyphenyl)-N,N’-bis[4-(4-nitrophenyl
amino)pheny]-p-phenylenediamine.(4) ……………………………………………………21
   2-3-4合成N,N’-bis(4-methoxyphenyl)-N,N’-bis[4-((1-naphthyl -4-
nitrophenyl)amino)phenyl]-p-phenylenediamine.(5) ……………………………………22
   2-3-5合成N,N’-bis(4-methoxyphenyl)-N,N’-bis[4-((4-aminophenyl
-1-naphthyl )amino)phenyl]-p-phenylenediamine.(6) …………………………………23
2-4 聚醯胺製備…………………………………………………………………………………24
2-5 薄膜製備……………………………………………………………………………………24
   2-5-1 ITO玻璃之清洗過程…………………………………………………………………24
   2-5-2 塗佈及成膜過程………………………………………………………………………25
2-6 電致變色元件製作…………………………………………………………………………25
2-7 單體鑑定及聚合物之物性與化性分析方法.………………………………………………26
第三章 結果與論…………………………………………………………………………………33
3-1 單體與聚醯胺合成…………………………………………………………………………33
3-2 溶解度測試…………………………………………………………………………………34
3-3 熱性質試……………………………………………………………………………………35
3-4 光學及電化學性質…………………………………………………………………………36
3-5 光譜電化學性質……………………………………………………………………………40
3-6 電致變色穩定性量測………………………………………………………………………41
3-7 電致變色元件測量…………………………………………………………………………45
3-8側取代基不同對電致變色材料的顏色變化影響……………………………………………45
第四章 結論………………………………………………………………………………………47
參考文獻…………………………………………………………………………………………79

                                

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全文公開日期 2018/07/31 (校內網路)
全文公開日期本全文未授權公開 (校外網路)
全文公開日期本全文未授權公開 (國家圖書館：臺灣博碩士論文系統)

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