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研究生： 林湧智
YONG-ZHI LIN
論文名稱： 具新穎性之高發光效率與穩定電致變色含咔唑聚醯胺
High-efficiency Fluorescence and Electrochromism of Carbazole-Polyamide with Great Novelty
指導教授： 陳燿騰
Yaw-Terng Chern
口試委員: 蔡大翔
Dah-Shyang Tsai
華沐怡
Mu-Yi Hua
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 工程學院 - 化學工程系
Department of Chemical Engineering
論文出版年： 2016
畢業學年度： 104
語文別： 中文
論文頁數： 89
中文關鍵詞： 螢光 、電致變色 、三芳香胺 、唑咔 、聚醯胺
外文關鍵詞： Fluorescence, Electrochromic, Triarylamine, Carbazole, Polyamide
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    • 本研究合成新的主鏈型含咔唑之三芳香胺的聚醯胺5，由於巨大的側基和三芳香胺的非線性螺旋旋槳結構，因此5系列有好的溶解度，可溶於N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP)與N,N-Dimethylacetamide (DMAc)等溶劑。5系列之聚醯胺具有好的熱穩定性，軟化溫度介於282~297 ºC之間，於氮氣環境下重量損失10%的溫度高於449 ºC，且在800 ºC的殘餘率超過47%以上。
    5系列聚醯胺具有好的電致變色特性，且有明顯多顏色變化、短的著色與去色時間。以5a為例，在第一階氧化態呈現高的顏色對比(△T% = 81.5 %)及好的著色效率(CE = 164 cm2/C)，在經過4000次氧化開關測試後，著色效率的衰減只有10.3%，5a也呈現多的顏色變化，在電壓由0至1.4V時，顏色從無色的中性態依序氧化到不同氧化態呈現亮綠色、亮海藍色及靛青色。
    5系列聚醯胺也具有優異的發光特性，尤其5c與M2發出具有高亮度的藍色螢光(Φf=50.1%與Φf=39.9%)，且M1在THF/H2O中呈現典型的AIE(Aggregation- induced emission)現象。

    A series of main-chain-type novel electrochromic polyamides containing carbazole groups were synthesized from the polycondensation reaction of new diamine monomer 3 with various commercially available dicarboxylic acids. These polyamides had good thermal stability, with the softening temperature between 282~297 ℃, 10% weight-loss temperature in excess 449 ℃ under nitrogen and air state, and char yield
    at 800 ℃ in nitrogen higher than 47%. The polyamides also exhibited good solubility. They were soluble in N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) and N,N-Dimethylacetamide (DMAc).
    Due to the polyamides containing multi-triarylamine units, they exhibited good electrochromic stability. For example, the polyamide 5a had high color contrast(△T%=81.5%) and coloration efficiency(164 cm2/C) at 850 nm. For the first stage oxidation, 5a exhibited good electrochromic stability (more than 4000 cyclic switches) with only 10.3% decay of coloration efficiency, and the polymer film also showed a multicolor characteristic, when applied a potential ranging from 0.0 to 1.4 V, the color change from colorless neutral state to lightgreen, lightseagreen, and Indigo.
    In addition, these polyamides 5 exhibited fluorescent behavior. Their photoluminescence in dilute NMP solution showed maximum bands around 458 ~ 464 nm in the blue region with fluorescence quantum yields up 50.1%.

    摘要 Abstract 目錄 Scheme Table Figure 第一章 緒論 1-1 前言 1-2 電致變色介紹 1-2-1變色材料介紹 1-2-2電致變色材料介紹 1-2-2-1 無機電致變色材料 1-2-2-2 有機電致變色材料 1-2-3電變色材料元件介紹 1-3聚醯胺介紹 1-3-1聚醯胺簡介 1-3-2 聚醯胺的合成 1-4 含三苯胺聚合物的電致變色材料 1-5含多氧化中心化合物之 Charge-Transfer Transitions in Triarylamine Mixed-Valence 1-6 螢光材料 1-6-1 RIM 1-6-2 含Carbazole的發光材料 1-7 研究動機 第二章 實驗 2-1 實驗藥品 2-2 實驗藥品之純化 2-3 單體製備 2-3-1 合成3,6-bis[4-methoxyphenyl(4-nitrophenyl)amino]-N-(4-methoxyphenyl)carbazole (2) 2-3-4合成3,6-bis[4-aminophenyl(4-methoxyphenyl)amino]-N-(4-methoxyphenyl)carbazole (3) 2-5 聚醯胺製備 2-6 化合物M1與M2製備 2-7 薄膜製備 2-8 單體鑑定及聚合物之物性與化性分析 第三章 結果與討論 3-1 單體與聚醯胺合成 3-2 溶解度測試 3-3 熱性質測試 3-4 光學及電化學性質 3-5 光譜電化學(Spectroelectrochemisty)性質 3-6 電致變色穩定性 3-7 電致變色元件 3-8 光激發螢光(Photoluminescence，PL) 3-9 AIE effect 第四章 結論 參考文獻

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