在本論文中，我們以推電子端 - spacer - 拉電子端 (donor - conjugated- acceptor, D - conjugated - A) 的架構設計一系列有機染料，以羧酸基為拉電子基團，在推電子端以具有較良好推電子能力的官能基，如三苯胺 (triphenylamine) 及 9 - 丁基 - 咔唑 (9-butyl- 9H-carbazole)，在共軛系統上，以三鍵、噻吩及苯環來與 1,3 環己二烯相互搭配，且成功合成出四種染料。並將四種染料分別做了結構鑑定、基本物性量測與太陽能電池的光電轉換效率等實驗。
從吸收光譜及螢光光譜中，以化合物 160 最為紅位移，intramolecular charge transfer 能力最好。從照光後與照光前的吸收光譜相較，化合物 124、133、160、162 皆對強光敏感。
在太陽能光電轉換效率測試中，以化合物 160 光電轉換效率為最高 (1.29%)，其中化合物 160 的激發態氧化電位為四個染料中最高，但在 Jsc 表現上卻是最好。

In this study, we successful synthesized and characterized a series of organic dyes based on a donor - conjugated - acceptor framework. The structure of the four organic dyes composed of an electron donor (diphenylamine or carbazole), a electron acceptor (carboxylic acid) and a 1,3-cyclohexadiene-based spacer.
The absorption spectrum and emission spectrum indicated compound 160 possesses good ability of intramolecular charge transfer and broad absorb band compared to other three dyes. All four dyes are light-sensitive and prone to decrease after constant light irradiation
All of these dyes were tested as sensitizers for the DSSCs. The best performances were obtained by DSSCs based on compound 160 which showed an overall conversion efficiency of 1.29% (Jsc = 3.38 mA/cm2, Voc = 561 mV, ff = 0.68) under AM 1.5 irradiation (100 mW/cm2)

1. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344.
2. Grätzel, M. Nature 2000, 403, 363-363.
3. Grätzel, M. J. Photochem. Photobio. B 2003, 4, 145-153.
4. Li, B.; Wang, L.; Kang, B.; Wang, P.; Qiu, Y. Sol. Energy. Mater. Sol. Cells 2006, 90, 549-573.
5. 楊素華; 蔡泰成, “太陽能電池” 科學發展 2005, 6, 390 期, 50-55.
6. 劉智生; 洪儒生, “太陽能電池的高效率化” 科學發展 2009, 7, 439, 60-65.
7. (a) O’Regan, B.; Grätzel, M. Nature. 1991, 353, 737-740. (b) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Baker, R. H.; Mueller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382. (c) Nazeeruddin, Md. K.; Zakeeruddin, S. M.; Baker, R. H.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C. H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1998. 38, 6298-6305.
8. Hurd, F.; Livingston, R. J. Phys. Chem. 1940, 44, 865-873.
9. (a) Oster, G.; Bellin, J. S.; Kimball, R. W.; Schrader, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5095-5099. (b) Chaberek, S.; Shepp, A.; Allen, R. J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 641-647. (c) Chaberek, S.; Shepp, A.; Allen, R. J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 647-656. (d) Chaberek, S.; Shepp, A.; Allen, R. J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 2834-2841. (e) Chaberek, S.; Shepp, A.; Allen, R. J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 2842-2848. (f) Kearns, D. R.; Hollins, R. A.; Khan, A. U.; Chambers, R. W.; Radick, P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5455-5456.
10. Nomura, Y.; Amamiya, T; Tsubomura, H.; Matsumura, M. Nature. 1976, 261, 402-403.
11. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Baker, P. R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624.
12. Oyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 18, 2903-2934.
13. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
14. Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847.
15. Jang, S. R.; Yum, J. H.; Klein, C.; Kim, K. J.; Wagner, P.; Officer, D.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1998–2003.
16. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Baker, R. H.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728.
17. Chen, C. Y.;Wang, M.; Li, J. Y.; Pootrakulchote, N.; Alibabaei, L.; Ngocle, C.; Decoppet, J. D.; Tsai, J. H.; Grätzel, C.; Wu, C. G.; Grätzel, M. ACS Nano. 2009, 3, 3103-3109.
18. Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun., 2001, 569–570.
19. (a) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783-785. (b) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606. (c) Hara, K.; Wang, Z. S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.;Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476-15482. (d) Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776-23778. (e) Wang, Z. S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224-7230. (f) Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138-1141. (g) Wang, Z. S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011-17017.
20. Koumura, N.; Wang, Z. S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257. (b) Wang, Z. S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003.
21. Zhang, X.H.; Wang, Z. S.; Cui, Y.; Koumura, N.; Furube, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13409–13415.
22. (a) Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252–253. (b) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246–252.
23. a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245–2247. (b) Johansson, E. M. J.; dvinsson, T.; Odelius, M.; Hagberg, D. P.; Sun, L.; Hagfeld, A.; Siegbahn, H.; Rensmo, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8580–8586. (c) Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550–9556. (d) Hagberg, D. P.; Yum, J. H.; Lee, H.; Angelis, F. D.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259–6266.
24. Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023–11033.
25. Song, J.; Zhang, F.; Li, C.; Liu, W.; Li, B.; Huang, Y.; Bo, Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13391–13397.
26. Ma, X.; Hua, J.; Wu, W.; Jin, Y.; Meng, F.; Zhan, W.; Tian, H. Tetrahedron 2008, 64, 345-350.
27. Wenger, S.; Bouit, P. A.; Chen, Q.; Teuscher, J.; Censo, D. D.; Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.; Delgado, J. L.; Martin, N.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164–5169.
28. (a) Teng, C.; Yang, X.; Yang, C.; Li, S.; Cheng, M.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101-9110. (b) Teng, C.; Yang, X.; Yang, C.; Tian, H.; Li, S.; Wang, X.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11305-11313.
29. Chen, K. F.; Hsu, Y. C.; Wu, Q.; Yeh, M. C.; Sun, S. S. Org. Lett. 2009, 11, 377-380.
30. Armarego, W. L. F.; Chai, Christina. L. L. “Purification of Laboratory Chemicals” Fifth Edition, Butterworth Heinemann, Burlington, MA.
31. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
32. Pucher, N.; Rosspeintner, A.; Satzinger, V.; Schmidt, V.; Gescheidt, G.; Stampfl, J.; Liska, R. Macromolecules 2009, 42, 6519–6528.
33. Liu, Y.; Wang, H. Y.; Chen, G.; Xu, X. P.; Ji, S. J. Aust. J. Chem. 2009, 62, 934–940.
34. Aly, S, M.; Ho, C. L.; Fortin, D.; Wong, W. Y.; Abd-El-Aziz, A. S.; Harvey, P. D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8341 – 8352.