合成新型陽離子化學感測器及光物理性質與感測效果之研究

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研究生：	陳奕豪 Yi-Hao Chen
論文名稱：	合成新型陽離子化學感測器及光物理性質與感測效果之研究 Study on Synthesis, Photophysics, and Sensing Effect of New Chemosensors for Cation Detection
指導教授：	何郡軒 Jinn-Hsuan Ho
口試委員:	鄭智嘉 Chih-Chia Cheng 許智偉 Chih-Wei Hsu
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	工程學院 - 化學工程系 Department of Chemical Engineering
論文出版年：	2017
畢業學年度：	105
語文別：	中文
論文頁數：	148
中文關鍵詞：	化學感測器、冠醚
外文關鍵詞：	chemosensor, crown ether
相關次數：	點閱：183 下載：2
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本研究成功合成具有冠醚結構的化學感測器，其結構已透過NMR 1H、13C、Mass、HRMS確認。在乙腈溶劑中，分別加入等當量的金屬陽離子，量測其光物理性質。其中的分子5CA、6CA更可溶解於水溶液，在不同的酸鹼度下，也分別加入等當量的金屬陽離子，量測其光物理性質。
經金屬離子辨識，在乙腈溶液中5CM只對Cu2+有辨識能力，並透過競爭實驗，不會受到其他外加金屬離子影響，可以成為專門偵測Cu2+化學感測器分子的候選者；6CM只對Pb2+、Cu2+有辨識能力，；5CA對許多金屬離子都有辨識能力，其中對Fe3+會使螢光強度淬息的程度較大；6CA也對許多金屬離子都有辨識能力，其中對Ca2+會使螢光強度增強高達840%。
由化合物5CA、6CA在不同酸鹼度的水溶液中對金屬離子的辨識實驗，其結果都沒有選擇性。但5CA、6CA在酸性環境下，最大吸收峰、放光峰波長會紅移、螢光強度淬息，此可應用於偵測在酸性環境下的酸鹼度。

In this study, the chemical sensors with crown ether structure were successfully synthesized and their structure were confirmed by NMR 1H, 13C, Mass, and HRMS. An equivalent amount of metal cations were added to measure the photophysical properties in acetonitrile. 5CA and 6CA could be dissolved in aqueous solution. They were added equal amounts of metal cations to measure their photophysical properties in aqueous solution of different pH value.
According to the identification of metal ion, 5CM only had the ability to identify Cu2+ in acetonitrile. Through the competition experiment, it would not be affected by other external metal ions. So it could become the candidate of chemical sensor molecule to be specifically detect Cu2+. 6CM only had the ability to identify Pb2+ and Cu2+ in acetonitrile. 5CA had the ability to identify Fe3+ in acetonitrile, which made the fluorescence intensity quench at most. 6CA had the ability to identify Ca2+ in acetonitrile, which made the fluorescence intensity increase up to 840%.
In acidic condition, the maximum absorption peak and the emission peak wavelength of 5CA and 6CA would be red-shift and made fluorescence intensity quench. As a result, they could be used to detect the pH value in acidic condition.

摘要    i
Abstract    ii
圖目錄    vi
表目錄    xii
第一章 緒論    1
1-1前言    1
1-2分子辨識    2
1-3化學感測器    4
1-4螢光化學感測器    6
1-5光誘導電子轉移(photo-induced electron transfer, PET)    10
1-6光誘導電荷轉移(photo-induced charge transfer, PCT)    11
1-7文獻回顧    13
1-8研究動機    18
第二章 實驗部分    19
2-1實驗儀器    19
2-2實驗原理    20
2-3實驗藥品與溶劑    21
2-4化合物結構、分子式及分子量    23
2-5化合物合成步驟    24
2-6實驗步驟    25
第三章 結果與討論    31
3-1化合物的定量濃度量測    31
3-1-1化合物5CM在不同溶劑下的定量濃度量測    31
3-1-2化合物6CM在不同溶劑下的定量濃度量測    34
3-1-3化合物5CA在不同溶劑下的定量濃度量測    36
3-1-4化合物6CA在不同溶劑下的定量濃度量測    39
3-2化合物消光係數的量測    42
3-2-1化合物5CM在乙腈溶劑消光係數的量測    42
3-2-2化合物6CM在乙腈溶劑消光係數的量測    42
3-2-3化合物5CA在乙腈溶劑消光係數的量測    43
3-2-4化合物6CA在乙腈溶劑消光係數的量測    44
3-3化合物對金屬離子的辨識實驗    45
3-3-1化合物5CM對金屬離子的辨識結果    45
3-3-2化合物6CM對金屬離子的辨識結果    48
3-3-3化合物5CA對金屬離子的辨識結果    50
3-3-4化合物6CA對金屬離子的辨識結果    52
3-4化合物5CM、6CM對金屬離子的滴定實驗    55
3-4-1化合物5CM對Cu2+的滴定實驗    55
3-4-2化合物6CM對Pb2+的滴定實驗    59
3-4-3化合物6CM對Cu2+的滴定實驗    64
3-5化合物5CA、6CA對金屬離子的滴定實驗    69
3-5-1化合物5CA對Fe3+的滴定實驗    69
3-5-2化合物5CA對Ba2+的滴定實驗    73
3-5-3化合物6CA對Ca2+的滴定實驗    78
3-5-4化合物6CA對Ba2+的滴定實驗    82
3-6 化合物5CM對Cu2+加入其他金屬離子的競爭實驗    87
3-7化合物在水溶液中對金屬離子的辨識實驗    89
3-7-1化合物5CA在水溶液中對金屬離子的辨識結果    89
3-7-2化合物6CA在水溶液中對金屬離子的辨識結果    91
3-8化合物在不同酸鹼度的水溶液對特定金屬離子的辨識實驗    93
3-8-1化合物5CA在pH值7.0水溶液對Fe3+的辨識結果    93
3-8-2化合物5CA在pH值2.0水溶液對Fe3+的辨識結果    94
3-8-3化合物5CA在pH值12.0水溶液對Fe3+的辨識結果    96
3-8-4化合物6CA在pH值7.0水溶液對Ca2+的辨識結果    99
3-8-5化合物6CA在pH值2.0水溶液對Ca2+的辨識結果    100
3-8-6化合物6CA在pH值12.0水溶液對Ca2+的辨識結果    102
第四章 結論    105
第五章 未來展望    106
參考文獻    107
附錄    109

                                

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