研究生: |
陳弘平 Hong-Ping Chen |
---|---|
論文名稱: |
含紅熒烯衍生物有機染料之合成與鑑定 及其在染料敏化太陽能電池上的應用 Synthesis and Characterization of Rubrene Derivatives and their Applications on Dye Sensitized Solar Cell |
指導教授: |
李志堅
Chih-Chien Lee 陳錦地 Chin-Ti Chen |
口試委員: |
林建村
Jiann-T'suen Lin |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
應用科技學院 - 應用科技研究所 Graduate Institute of Applied Science and Technology |
論文出版年: | 2010 |
畢業學年度: | 98 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 110 |
中文關鍵詞: | 染料敏化太陽能電池 、紅熒烯 |
外文關鍵詞: | solar cell, rubrene |
相關次數: | 點閱:222 下載:2 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文以rubrene衍生物製成染料敏化太陽能電池,經量測並計算出其能量轉換效率 (讯)分別為4.76 % (TPTCA)、0.44 % (TPTRA)、4.44 % (TPTVCA),參考N719元件之能量轉換效率為6.81 %。儘管rubrene衍生物消光係數不及N719的一半,但其能量轉換效率依然能達N719的70 %。經由理論計算可以發現此類rubrene衍生物其分子內價荷轉移 (intramolecular charge transfer)皆不明顯,染料分子並不是以分子內價荷轉移的方式將電子先轉移到電子受體的酸根附近,再行注入至TiO2上,而是以穿隧 (tunneling)的方式將電子從四并苯環注入至TiO2上。另外rubrene本身的吸收波長夠長,加上有特殊的立體障礙構型,使染料間較不易產生堆疊,在此推論應該是此類染料其能量轉換效率能達到N719的70 %的原因。
In this work , we introduce the rubrene derivatives as the sensitizers for the application in dye-sensitized TiO2 nanocrystalline solar sells (DSSCs). The power conversion efficiency (讯) of these compounds are 4.76, 0.42, 4.44 % for TPTCA, TPTRA, TPTVCA, under simulated AM 1.5 G irradiation (100 mW / cm2). Herein, the reference 讯汹of N719 DSSCs is 6.81 %. Despite the molar extinction coefficient of these dyes is quite low versus to N719 dye, these dyes can still reach 70 % power conversion efficiency of N719 dye.
From time-dependent density functional theory calculations, we found that intramolecular charge transfer effect is not the main way when dyes inject electrons into TiO2. Whereas, the injection process from tetracene into TiO2 is by electron tunneling. Another reason is the long absorption wavelength of rubrene and their bulky structure prevents aggregation, we conclude that is why TPTCA can still reach 70% power conversion efficiency of N719 dye.
1. Becquerel, A. E. Acad. Sci. 1839, 9, 145¬.
2. Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
3. 黄建昇, 工業材料雜誌, 2003, 150.
4. 台電月刊, 536期, 11
5. 林明獻, 太陽電池技術入門, 全華, 2007, 1.
6. http://www.solar-i.com/know.html
7. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
8. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
9. Yu, G.; Pakbaz, K.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 3422.
10. Nelson, J. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 87.
11. (a) Oster, G.; Bellin, J. S.; Kimball, R. W.; Schrader, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5095. (b) Chaberek, S.; Shepp, A.; Allen, R. J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 641. (c) Chaberek, S.; Shepp, A.; Allen, R. J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 647.
12. (a) Kearns, D. R.; Hollins, R. A.; Khan, A. U.; Radlick, P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5456. (b) Kearns, D. R.; Hollins, R. A.; Khan, A. U.; Chambers, R. W.; Radlick, P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5455.
13. Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T. Nature 1976, 261, 402.
14. Reagen, B. O.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
15. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, L.; Humphry-Baker, R.; Müller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
16. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphrey-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.;Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
17. Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
18. http://www.iundm.de/lars/Image4.gif
19. http://www.newport.com images/webclickthru-EN/images/1067.gif
20. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 7 .
21. http://blog.chosun.com/web_file/blog/233/65233/1/dssc.jpg
22. Byker, H. J.; Bauer, F. T.; Tomar, W. L. US Patent 5923457
23. Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3.
24. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338.
25. (a) Kong, F.-T.; Dai, S.-Y.; Wang, K.-J. Adv. Opto. Electron. 2007, Article ID 75384. (b) Gorlov, M.; Kloo, L. Dalton Trans. 2008, 2655. (c) Cao, Y.; Zhang, J.; Bai, Y.; Li, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13775. (d) Bai, Y.; Cao, Y.; Zhang, J.; Wang, M.; Li, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2008, 7, 626.
26. Kuang, D.; Uchida, S.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Angew. Chem. 2008, 120, 1949; Angew. Chem. Int. Ed.2008, 47, 1923.
27. Grätzel, M. Nature. 2001, 414, 338.
28. Martinson, A. B. F.; Hamann, T. W.; Pellin, M. J.; Hupp, J. T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4458.
29. ishra, A.; Fischer, M. K. R.; Buerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474.
30. a) 葉素敏, 太陽電池之有機材料介紹(上), 工業材料雜誌 2007, 248(8), 162. b) 葉素敏, 太陽電池之有機材料介紹(下), 工業材料雜誌 2007, 249(9), 182.
31. (a) Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252. (b) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246. (c) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597. (d) Hara, K.; Kurashige, M.; Oh, Y. D.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783. (e) Hara, K.; Tachibana, Y.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 77, 89. (f) Wang, Z. S.; Cui, Y.; Oh, Y. D.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224. (g) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569.
32. Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun. 2003, 3036.
33. Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
34. Ito,S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.;Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
35. Ito,S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Péchy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194.
36. Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198.
37. Yang, H. Y.; Yen, Y. S.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Lin, J. T. Org. Lett. 2010, 12, 16.
38. Wenger, S.; Bouit, P. A.; Chen, Q.; Teuscher, J.; Censo, D. D.; Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.; Delgado, J. L.; Martín, N.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164.
39. (a) Lin, C.Y.; Wang, Y.C.; Hsu, S.J.; Lo, C.F.; Diau, E. W. G. J. Phys. Chem. C. 2010, 114, 687. (b) Teng, C.; Yang, X.; Yang, C.; Li, S.; Cheng, M.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C. 2010, 114, 9101.
40. Charles, M.; Charles, D.; Dean, P. M. Compt. Rend. 1926, 182, 1440.
41. (a) Chandross, E. A.; Longworth, J. W.; Visco, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3259. (b) Hercules, D. M. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 301.
42. Dodge, J. A.; Bain, J. D.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4190-4198
43. Murata, H.; Merritt, C. D.; Kafafi, Z. H. IEEE J. Quantum Electronics. 1998, 4, 119.
44. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
45. Fong, H. H.; So, S. K.; Sham, W. Y.; Lo, C. F.; Wu, Y. S.; Chen, C. H. Chem. Phys. 2004, 298, 119.
46. Cgan, M. Y.; Lai., S. L.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 023504
47. Taima, T.; Sakai, J.; Yamanari, T.; Saito, K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 742
48. Paraskar, A. S.; Reddy, A. R.; Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Gidron, O.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10639.
49. (a) Yen, Y.-S.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T.; Chang, C.-W.; Hsu, C.-P.; Yin, D.-J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557. (b) Huang, S.-T.; Hsu, Y.-C.; Yen, Y.-S.; Chou, H. H.; Lin, J. T.; Chang, C.-W.; Hsu, C.-P.; Tsai, C.; Yin, D.-J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19739.
50. Akeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13280.
51. Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. -Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
52. 童永樑, 釕金屬染料在染料敏化太陽能電池的演進, 工業材料雜誌 2008, 255, 109.