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研究生： 張宏賓
Hung-Pin Chang
論文名稱： 具芴骨架之多芳香環化合物之合成及光物理性質研究
Study on the Synthesis and Photophysical Properties of Polyaromatics Containing Fluorene Skeleton
指導教授： 何郡軒
Jinn-Hsuan Ho
口試委員: 張家耀
none
許智偉
none
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 工程學院 - 化學工程系
Department of Chemical Engineering
論文出版年： 2013
畢業學年度： 101
語文別： 中文
論文頁數： 130
中文關鍵詞： 芴 、芳香環 、雜環 、光物理性質
外文關鍵詞： fluorene, aromatics ring, heterocyclic, photophy
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    • 因為石油短缺的問題導致了能源危機的產生，科學家因此其望尋找且發展替代性能源用來代替石油的消耗；替代性能源就像生質柴油、地熱能、潮汐能、水力、風力等、尤其太陽能，更是近年來熱門的研究及發展對象。
    近年來因為染敏化太陽能電池具有高效率以及低成本，所以已經被廣泛地當作適當的再生能源元件應用。因此有機發光材料在染敏化太陽能電池元件中扮演一個相當重要的角色；舉例來說:芴因為具有良好的螢光量子產率以及剛硬性等光物理性質所以常被用來當作發光材料。
    我們主要研究以9,9H-hexanyl芴為起始的材料，在2,7的位置使用Suzuki-Miyamura和Sonogashira reaction，用芳香環類硼酸或者雜環類硼酸當反應物，在加入碳酸鉀水溶液以及甲苯和乙醇的混合有機溶劑，在水相及有機相，兩相中加熱反應，最後在2,7位置接上芳香環、噻吩、吡啶、苯併噻吩、呋喃當作雙取代基的芴骨架2,7雙對稱取代衍生物，測量UV及螢光光譜，並研究其雙取代基對其光物理性質的影響等。

    Because of the shortage of crude oil,which is the supply of energy far less than theactual demand,cause the energy crisis,scientists look forward to developing the alternative energy. Such as biodiesel, geothermal energy, tidal energy, anaerobic digestion, hydropower,wind power, and especially solar energy is the mostpopular renewable energy resource until now.
    Recently, Dye Sensitized Solar Cell has been extensively applied as candidates for renewable energy devices due to their high efficiency and low production cost. Therefore, organic luminescent material plays an essentialrole in the Dye Sensitized Solar Cell devices. For instance,fluorene constantly used to being the luminescent material due to its photophysical properties of fluorescence and high quantum yield.
    In my study, we use fluorene as starting material to couple with benzene, naphthalene,styryl,phenylacetylene,and heterocyclic,including2-thiophene,3-thiophene,3-furan,4-furan,3-pryidine,and4-pryidine, on 2,7-position by Suzuki-Miyamura reaction or Sonogashira reaction toform fluorene-based derivates.
    In summary these substituent effect on the photophysical properties of the fluorene-based derivates have been carefully explored.

    目錄 Abstract 中文摘要 圖目錄 表目錄 附錄 第一章 緒論 1.1偶合反應(coupling reaction) 1.2 Sonogashira、Suzuki-Miyaura coupling 1.2.1 Sonogashira coupling reaction 1.2.2.Suzuki-Miyaura coupling 1.3多芳香環化合物之應用文獻 1.3.1染敏化太陽能電池(Dye Sensitized Solar Cell) 1.3.2有機金屬錯合物染料 1.3.3有機染料 1.3.4具芴骨架材料在DSSC之應用 1.3.5有機發光二極體 1.5 螢光 1.5.1發光原理 1.5.2微觀螢光發光 1.5.3螢光量子產率 1.5.4影響螢光強度的環境因素 1.6研究動機與目的 1.6.1橋基選擇 第二章 結果與討論 2.1合成部分探討 2.2化合物之結構式與代號 2.3化合物光譜、光物理性質探討 2.3.1化合物苯環1a與噻吩系列2a~2c在不同極性溶劑下的吸收與放射光譜 2.3.2化合物苯環1a與吡啶系列3a、3b在不同極性溶劑下的吸收與放射光譜 2.3.3化合物苯環1a與呋喃系列4a、4b在不同極性溶劑下的吸收與放射光譜 2.3.4化合物苯環1a和萘環1b以及苯乙烯基5a在不同極性溶劑下的吸收與放射光譜 2.3.5化合物π鍵電子的非定域化(delocalization) 2.3.6 Stoke’s shift變化 2.3.7螢光量子產率 第三章 結論 第四章 實驗部分 4.1儀器部分 4.2藥品及溶劑 4.3吸收度量測方法 4.4螢光量子產率之量測方法 第五章 參考文獻

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