1,4-二芳基三苯荑衍生物合成及光物理研究｜國立臺灣科技大學博碩士論文系統

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研究生：	賴柏瑋 Po-Wei Lai
論文名稱：	1,4-二芳基三苯荑衍生物合成及光物理研究 Study on the Synthesis and Photophysics of 1,4-Diaryltriptycene Derivatives
指導教授：	何郡軒 Jinn-Hsuan Ho
口試委員:	蔡伸隆 Shen-Long Tsai 蔡協致 Hsieh-Chih Tsai
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	工程學院 - 化學工程系 Department of Chemical Engineering
論文出版年：	2014
畢業學年度：	102
語文別：	中文
論文頁數：	130
中文關鍵詞：	二芳基三苯荑、合成、光物理
外文關鍵詞：	Synthesis, Photophysics, Diaryltriptycene Derivatives
相關次數：	點閱：206 下載：5
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上一筆

Tiptycene是一種立體分子，具有防止堆疊的特性，近年來針對triptycene分子的研究愈來愈多，在材料科學方面，科學家將triptycene混合在液晶分子中可以讓液晶分子排列更整齊，或是合成出triptycene的聚合物分子，加強防止堆疊的效果，這些都是triptycene應用在材料方面的研究，但是針對單一triptycene分子衍生物的研究，相較之下數量少了很多，因此我們將探討一系列1,4-diaryltriptycene的性質。
本篇論文探討一系列具有1,4-diaryltriptycene骨架的對稱衍生物，利用儀器量測各個分子的吸收光譜、螢光光譜、分子理論計算模型，與文獻中不具有triptycene結構的分子比較，討論triptycene是否會影響到分子的光物理性質。
我們再將所有1,4-diaryltriptycene分子互相比較，討論不同芳香苯環結構，對於分子的光物理性質影響。此外，我們還將探討濃度對triptycene分子光物理性質的影響。
最後，我們構思triptycene分子在日後的研究，是否可以應用在一些最近發展非常迅速的研究上，如染料敏化太陽能電池等。

Triptycene is a three-dimensional molecules, it can prevents the triptycene molecules from aggregating. In recent years, there are much researches in triptycene molecules, the scientists mixed triptycene with the liquid crystal, it can make the liquid crystal arrangement much orderly, or synthesized the triptycene polymer molecules to make the aggregation much weaker. These are the researches in materials. However, the study of the molecular triptycene derivatives is much less the former. So we decided to do the research in 1-4diaryltriptycene derivatives
This thesis discusses a series of 1,4-diaryl triptycene derivatives which have the symmetrical skeleton, we use various instruments to measure their absorption spectra of molecules, fluorescence spectroscopy, molecular theory model, and compare them to the literature which does not have the triptycene structure and discussed what will affect the photophysical properties of triptycene molecules.
We also compare all the molecules to each other, discussing the effect of different aromatic phenyl groups in the photophysical properties of molecules. Futhermore, we also discuss the effect of concentration to photophysical properties of triptycene molecules.
Finally, we suggested the development of triptycene molecules in future studies, such as dye-sensitized solar cells, which is the popular research in recent years.

謝誌	I
Abstract	III
摘要	IV
Figure目錄	VII
Scheme 目錄	IX
Table目錄	X
第一章 緒論	1
1-1 Diels-Alder反應	1
1-2三苯荑(triptycene)	2
1-3分子電子躍遷	4
1-4分子內電荷轉移(intermolecular charge transfer ; ICT)	5
1-5溶劑效應(solvent effect)	6
1-6 Stokes shift	7
1-7螢光量子產率(fluorescene quantum yield)	8
1-8化學位移(chemical shift)	9
1-9研究動機及目的	10
第二章 結果與討論	12
2-1化合物合成之探討	12
2-1-1起始物1a、1b及DBT之合成	12
2-1-2 DPT、DTT、DFT、DST、DCPT及DNMPT之合成	14
2-1-3 IFT之合成	15
2-2化合物於溶液中之光物理性質研究	16
2-2-1 DPT之光譜分析	16
2-2-2 IFT之光譜分析	18
2-2-3 DTT之光譜分析	20
2-2-4 DFT之光譜分析	22
2-2-5 DST之光譜分析	24
2-2-6 DCPT之光譜分析	26
2-2-7 DNMPT之光譜分析	28
2-3不同苯環結構對光物理性質之影響	30
2-4各分子光物理性質之比較	32
2-4-1比較DPT、IFT與DST不同共軛苯環	35
2-4-2比較DPT、DTT與DFT不同芳香苯環	36
2-4-3比較DPT、DCPT與DNMPT不同官能基	37
2-5所有分子與不具triptycene分子結構之文獻比較	38
2-5-1 DPT與DPB之比較	38
2-5-2 IFT與IDF之比較	41
2-5-3 DTT與DTB之比較	44
2-5-4 DFT與DFB之比較	46
2-5-5 DST與DSB之比較	47
2-5-6 DCPT與DCPB之比較	49
2-5-7 DNMPT與DNMPB之比較	51
2-6不同苯環結構對triptycene中心氫原子化學位移之影響	52
2-6-1比較DPT、DTT、DFT與IFT之不同芳香苯環	53
2-6-2比較DPT與DST之不同苯環共軛長度	53
2-6-3比較DPT、IFT、DCPT與DNMPT之不同官能基	53
2-7消光係數	55
2-8螢光量子產率	60
第三章 結論	61
3-1研究結果	61
3-2未來展望	62
第四章 實驗部份	63
4-1實驗儀器	63
4-2實驗藥品與溶劑	64
4-3吸收度之量測	65
4-4螢光量子產率之量測	66
4-5化合物結構、分子式及分子量	67
4-6實驗流程圖	70
4-7實驗步驟	74
第五章 參考文獻	85
附錄	87

                                

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