研究生: |
陳拓 Tuo - Chen |
---|---|
論文名稱: |
新型含Benzo[c]cinnoline結構的共軛高分子之合成與表徵 Synthesis and Characterization of Novel Conjugated Polymer Containing Benzo[c]cinnoline moiety |
指導教授: |
陳志堅
Jyh-Chien Chen |
口試委員: |
王英靖
none 許應舉 none |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
工程學院 - 材料科學與工程系 Department of Materials Science and Engineering |
論文出版年: | 2009 |
畢業學年度: | 97 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 65 |
中文關鍵詞: | 芳香雜環共軛高分子 |
外文關鍵詞: | Benzo[c]cinnoline moiety, Horner-Emmons reaction, polyarylvinylene |
相關次數: | 點閱:180 下載:3 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本研究的目的是希望能藉由在共軛高分子中導入缺電子的芳香雜環benzo[c]cinnoline結構,提升π共軛系統的電子親和力。實驗中成功合成了之新型二醛3,8-dicarbaldehydebenzo[c]cinnoline(4),並利用此一單體與含長脂肪醚側鏈的二磷酸脂單體(7),以Horner-Emmons製備新型的π共軛高分子。此一新合成的高分子,雖然含有長脂肪醚側鏈,但對於一般有機溶劑的溶解性仍然不佳,此高分子在NMP中溶液所測得的最大吸收波長為468 nm,經由UV起使吸收波長(λoneset)所得之能隙(Eg)在2.21eV,而在光激發螢光光譜(PL)顯示,在NMP溶液中發出波長為503~535nm之綠光。
參考文獻
1. Pope, M.; Kallmann, H.; Magnante, P. J.Chem.Phys. 1963, 38, 2024.
2. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
3. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, (6293), 539-541.
4. Parekh, B. P.; Tangonan, A. A.; Newaz, S. S.; Sanduja, S. K.; Ashraf, A. Q.; Krishnamoorti, R.; Lee, T. R. Macromolecules 2004, 37, (24), 8883-8887.
5. 陳德請, 近代光電顯示工程導論. In 全華, 2006.
6. 陳金鑫; 黃孝文, OLED 有機電激發光材料與元件. In 五南, 2005.
7. 陳文章, 台大陳文章教授 上課講義. In 網路資源.
8. Wilson, J. S.; Dhoot, A. S.; Seeley, A. J. A. B.; Khan, M. S.; Kohler, A.; Friend, R. H. Nature 2001, 413, (6858), 828-831.
9. Kim, D. Y.; Cho, H. N.; Kim, C. Y. Progress in Polymer Science 2000, 25, (8), 1089-1139.
10. Akcelrud, L. Progress in Polymer Science 2003, 28, (6), 875-962.
11. Aguiar, M.; Karasz, F. E.; Akcelrud, L. Macromolecules 1995, 28, (13), 4598-4602.
12. Kyllo, E. M.; Gustafson, T. L.; Wang, D. K.; Sun, R. G.; Epstein, A. J. Synthetic Metals 2001, 116, (1-3), 189-192.
13. Sanetra, J.; Bogdal, D.; Warzala, M.; Boron, A. Chem. Mater. 2002, 14, (1), 89-95.
14. fomina, L.; Guadarrama, P.; Fomine, S.; Salcedo, R.; Ogawa, T. Polymer 1998, 39, (12), 2629-2635.
15. Vögtle, F.; Gestermann, S.; Hesse, R.; Schwierz, H.; Windisch, B. Progress in Polymer Science 2000, 25, (7), 987-1041.
16. Inoue, K. Progress in Polymer Science 2000, 25, (4), 453-571.
17. Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, (12), 3819-3868.
18. Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Merino, S.; del Rey, R.; Rodriguez-Lopez, J.; Sanchez-Verdu, P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, (17), 5664-5670.
19. Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, (23), 4657-4666.
20. Frauenrath, H. Progress in Polymer Science 2005, 30, (3-4), 325-384.
21. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, (4), 1097-1116.
22. Kwak, G.; Masuda, T. Macromolecules 2002, 35, (10), 4138-4142.
23. John G. Mpallas, I. K. S. J. A. M. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2003, 41, (8), 1091-1098.
24. Kim, J. H.; Lee, H. Synthetic Metals 2003, 139, (2), 471-478.
25. Cianga, I.; Yagci, Y. Progress in Polymer Science 2004, 29, (5), 387-399.
26. John A. Mikroyannidis, Y.-j. Y. S.-h. L. J.-i. J. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2006, 44, (15), 4494-4507.
27. Mikroyannidis, J. A.; Gibbons, K. M.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, (3), 663-674.
28. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, (4), 1324-1338.
29. Mikroyannidis, J. A. Synthetic Metals 2005, 155, (1), 125-129.
30. Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2004, 69, (20), 6688-6696.
31. Song, S. Y.; Ahn, T.; Shim, H. K.; Song, I. S.; Kim, W. H. Polymer 2001, 42, (11), 4803-4811.
32. Grecu, S.; Roggenbuck, M.; Opitz, A.; Br槺ting, W. Organic Electronics 2006, 7, (5), 276-286.
33. Sonar, P.; Grimsdale, A. C.; Heeney, M.; Shkunov, M.; McCulloch, I.; M棊len, K. Synthetic Metals 2007, 157, (21), 872-875.
34. Urien, M.; Wantz, G.; Cloutet, E.; Hirsch, L.; Tardy, P.; Vignau, L.; Cramail, H.; Parneix, J.-P. Organic Electronics 2007, 8, (6), 727-734.
35. Chao, Y.-C.; Meng, H.-F.; Horng, S.-F.; Hsu, C.-S. Organic Electronics 2008, 9, (3), 310-316.
36. Charas, A.; Alcáer, L.; Pimentel, A.; Conde, J. P.; Morgado, J. Chemical Physics Letters 2008, 455, (4-6), 189-191.
37. Han, S.; Dai, X.; Loy, P.; Lovaasen, J.; Huether, J.; Hoey, J. M.; Wagner, A.; Sandstrom, J.; Bunzow, D.; Swenson, O. F.; Akhatov, I. S.; Schulz, D. L. Journal of Non-Crystalline Solids 2008, 354, (19-25), 2623-2626.
38. Thompson, B. C.; Schottland, P.; Zong, K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2000, 12, (6), 1563-1571.
39. Schwendeman, I.; Hickman, R.; Sonmez, G.; Schottland, P.; Zong, K.; Welsh, D. M.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2002, 14, (7), 3118-3122.
40. Durmus, A.; Gunbas, G. E.; Toppare, L. Chem. Mater. 2007, 19, (25), 6247-6251.
41. Li, C.; Liu, C.; Li, Q.; Gong, Q. Chemical Physics Letters 2004, 400, (4-6), 569-572.
42. Jiang, L.; Lu, F.; Gao, Y.; Song, Y.; Liu, H.; Gan, H.; Jiu, T.; Li, Y.; Li, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Thin Solid Films 2006, 496, (2), 311-316.
43. Udayakumar, D.; John Kiran, A.; Adhikari, A. V.; Chandrasekharan, K.; Umesh, G.; Shashikala, H. D. Chemical Physics 2006, 331, (1), 125-130.
44. Xu, H.; Yin, S.; Zhu, W.; Song, Y.; Tang, B. Polymer 2006, 47, (20), 6986-6992.
45. Liu, A.; Anzai, J. i. Anal. Chem. 2004, 76, (10), 2975-2980.
46. Hong, S. W.; Ahn, C. H.; Huh, J.; Jo, W. H. Macromolecules 2006, 39, (22), 7694-7700.
47. Feast, W. J.; Winter, J. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 202-203.
48. Cheng, Y.-J.; Luh, T.-Y. Journal of Organometallic Chemistry 2004, 689, (24), 4137-4148.
49. Choi, B.-K.; Yamamoto, T. Electrochemistry Communications 2003, 5, (7), 566-570.
50. Zhu, Y.; Rabindranath, A. R.; Beyerlein, T.; Tieke, B. Macromolecules 2007, 40, (19), 6981-6989.
51. Zhang, X.; Tian, H.; Liu, Q.; Wang, L.; Geng, Y.; Wang, F. J. Org. Chem. 2006, 71, (11), 4332-4335.
52. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, (3), 874-922.
53. John A. Mikroyannidis, L. F. M. Y. C. A. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2007, 45, (20), 4661-4670.
54. John A. Mikroyannidis, H. H. D. V. V.; ecaron; ra, C. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2005, 43, (14), 3079-3090.
55. John A. Mikroyannidis, H. A. M. J. A. A. M. M. S. L. F. C. A. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2006, 44, (23), 6790-6800.
56. Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2000, 12, (10), 3214-3221.
57. Kim, Y.-H.; Ahn, J.-H.; Shin, D.-C.; Kwon, S.-K. Polymer 2004, 45, (8), 2525-2532.
58. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, (4), 1296-1323.
59. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, (23), 4556-4573.
60. Zhang, Q.; Russell, T. P.; Emrick, T. Chem. Mater. 2007, 19, (15), 3712-3716.
61. Vasilis P. Barberis, J. A. M. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2006, 44, (11), 3556-3566.
62. Li, J.; Pang, Y. Synthetic Metals 2004, 140, (1), 43-48.
63. Mikroyannidis, J. A.; Fenenko, L.; Adachi, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, (41), 20317-20326.
64. Belfiore, L. A.; McCurdie, M. P.; Ueda, E. Macromolecules 1993, 26, (25), 6908-6917.
65. Sienkowska, M. J.; Farrar, J. M.; Zhang, F.; Kusuma, S.; Heiney, P. A.; Kaszynski, P. Journal of Materials Chemistry 2007, 17, (14), 1399-1411.
66. Boden, B. N.; Jardine, K. J.; Leung, A. C. W.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2006, 8, (9), 1855-1858.
67. Chen, S. H.; Su, A. C.; Chou, H. L.; Peng, K. Y.; Chen, S. A. Macromolecules 2004, 37, (1), 167-173.
68. Mohamed Al-Higari, E. B. B. H. E. K. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 1999, 37, (23), 4442-4448.
69. Bjorsvik, H. R.; Gonzalez, R. R.; Liguori, L. J. Org. Chem. 2004, 69, (22), 7720-7727.
70. Vogel, In VOGEL's TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, p 426.
71. Sonntag, M.; Strohriegl, P. Chem. Mater. 2004, 16, (23), 4736-4742.
72. Holt, J. F. C. a. P. F. Journal of Chemical Society 1961, 5029.
73. Panayiotis Karastatiris, J. A. M. I. K. S. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46, (7), 2367-2378.
74. Neef, C. J.; Ferraris, J. P. Macromolecules 2000, 33, (7), 2311-2314.
75. Schareina, T.; Zapf, A.; Ma?gerlein, W.; Mu?ller, N.; Beller, M. Tetrahedron Letters 2007, 48, (7), 1087-1090.
76. Weissman, S. A.; Zewge, D.; Chen, C. Journal of Organic Chemistry 2005, 70, (4), 1508-1510.
77. Kubo, M.; Takimoto, C.; Minami, Y.; Uno, T.; Itoh, T.; Shoyama, M. Macromolecules 2005, 38, (17), 7314-7320.