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研究生： 鄒文力
Wen-li Tzou
論文名稱： 偶氮吡唑哢衍生物之合成及性質探討
Synthesis and properties of azopyrazolones derivatives
指導教授： 王英靖
Ing-Jing Wang
口試委員: 陳耿明
Keng-Ming Chen
許應舉
Ying-Gev Hsu
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 工程學院 - 材料科學與工程系
Department of Materials Science and Engineering
論文出版年： 2006
畢業學年度： 94
語文別： 中文
論文頁數： 97
中文關鍵詞： 吡唑哢〔15-a〕嘧啶 、偶氮吡唑哢
外文關鍵詞： pyrazolo〔15-a〕pyrimidine, azopyrazolone
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    • 本研究以聯胺衍生物(hydrazine derivatives)與氰基乙酸乙酯(Ethyl cyanoacetate)為起始原料，在乙醇中進行縮合反應製備吡唑哢中間体(3)；再以芳香族胺行偶合反應形成4-苯偶氮基-3-胺基-吡唑哢的單偶氮染料(6)，或以氰基乙酸乙酯與芳香胺先行偶合反應，再以聯胺衍生物反應形成上述相同吡唑哢偶氮染料。隨後，將其吡唑哢偶氮染料(6)與二酮類衍生物進行反應形成一系列吡唑哢〔1,5-a〕嘧啶化合物。所合成之化合物均經(MS、FT-IR、1H-NMR等)光譜鑑定及元素分析(EA)來確定其化學結構。

    In this study, pyrazolone intermediate(3) have been synthesized by the cyclization of ethyl cyanoacetate with hydrazine derivatives. 4-Arylazo-3-amino-2-pyrazolin-5-one monoazo dyes(6) were prepared by the coupling reaction of pyrazolone intermediates with aniline derivatives，or obtained from cyanoarylhydrazono-acetic acid ethyl ester with hydrazine derivatives, respectively. The compounds(6) were reacted with diketone derivatives to give pyrazolo〔1,5-a〕pyrimidine azodyes. All the structures were determined by MS, FT-IR, and1H-NMR.

    目錄 摘要 I ABSTRACT II 誌 謝 III 目錄 IV 圖表索引 VI 第1章 緒論 1 第2章 實驗部份 3 2.1. 實驗藥品 3 2.2. 實驗儀器 5 2.3. 合成方法 6 2.3.1. 中間体3a~3b之合成 6 2.3.2. 中間体5a~5c之合成 8 2.3.3. 中間体6a~6f之合成 10 2.3.4. 中間体8a~8c之合成 17 2.3.5. 中間体10a~10c之合成 19 2.3.6. 紫外線-可見光吸收光譜測定(UV) 21 2.3.7. 熔點之測試 22 2.3.8. 紅外線吸收光譜測試 22 第3章 結果與討論 23 3.1. 化合物3a~3b之合成及光譜分析 23 3.1.1. 化合物3a~3b之合成 23 3.1.2. 化合物3a~3b的物理實驗數據及光譜數據分析 25 3.2. 化合物5a~5c之合成及光譜分析 27 3.2.1. 化合物5a~5c之合成 27 3.2.2. 化合物5a~5c的物理實驗數據及光譜數據分析 29 3.3. 化合物6a~6f之合成及光譜分析 32 3.3.1. 化合物6a~6f之合成 32 3.3.2. 化合物6a~6f的物理實驗數據及光譜數據分析 34 3.3.3. 化合物6a~6f的UV譜數據分析 41 3.4. 化合物8a~8c之合成及光譜分析 44 3.4.1. 化合物8a~8c之合成 44 3.4.2. 化合物8a~8c的物理實驗數據及光譜數據分析 46 3.5. 化合物10a~10c之合成及光譜分析 50 3.5.1. 化合物10a~10c之合成 50 3.5.2. 化合物10a~10c的物理實驗數據及光譜數據分析 52 3.5.3. 化合物8a~8c, 10a~10c的UV譜數據分析 55 第4章 結論 57 第5章 參考文獻 59 作者簡介 85

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